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（19）日本专利庁（JP）  （19） 日本代理店 （JP） （12）公开特许公报（A）  （12） 公开特许公报（A） （11）专利出颖公开番号  (11) 专利出颖公开番号
特开平5－286892  特开平5-286892
（19）日本专利庁（JP） （12）公开特许公报（A） （11）专利出颖公开番号特开平5－286892| （19）日本专利庁（JP） | （12）公开特许公报（A） | （11）专利出颖公开番号 | | :---: | :---: | :---: | | | | 特开平5－286892 |
（51）Int．Cl． 5 5 ^(5){ }^{5}
（51）Int.Cl。 5 5 ^(5){ }^{5} 		识别号 庁内整理番号  政府办公室的身份证号码 FI 技术表示所  技术展示处
C 07 C 65／10 8930 - 4 H 8930 - 4 H 8930-4H8930-4 \mathrm{H}
B 01 J 27／08
C07C 51／363 7306－4H  7306-4H
65／21 8930－4H  8930-4H 型
（51）Int．Cl．^(5) 識別記号 庁内整理番号 F I 技術表示箇所 C 07 C 65／10 8930-4H B 01 J 27／08 C07C 51／363 7306－4H 65／21 8930－4H | （51）Int．Cl．${ }^{5}$ | | 識別記号 | 庁内整理番号 | F I | 技術表示箇所 | | :---: | :---: | :---: | :---: | :---: | :---: | | C 07 C | 65／10 | | $8930-4 \mathrm{H}$ | | | | B 01 J | 27／08 | | | | | | C07C | 51／363 | | 7306－4H | | | | | 65／21 | | 8930－4H | | |
审查请求 未埥求 请求项の数 1 （全 3 页）
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（21）出愿番号  （21） 出发号码 特愿平4－118116  特愿平4-118116 （71）出愿人  (71) 出愿人 000222554
东洋化成工业株式会社
（22）出愿日  （22） 出发日期 平成4年（1992）4月10日  1992 年 4 月 10 日 大阪府大阪市北区堂岛浜1丁目2番6号  大阪市 大阪市 北区 Dokuhama， 1-2-6
（72）発明者  （72） 发明家 三谷光宏  Mitsuhiro Mitani
代理  机构 福井県今立郡池田町稲荷 33 丁目 12 番 1 号
稻荷， 池田町， 今立郡， 福井 33-12-1
（21）出願番号 特願平4－118116 （71）出願人 000222554 東洋化成工業株式会社 （22）出願日 平成4年（1992）4月10日 大阪府大阪市北区堂島浜1丁目2番6号 （72）発明者 三谷 光宏 代理 福井県今立郡池田町稲荷 33 丁目 12 番 1 号| （21）出願番号 | 特願平4－118116 | （71）出願人 | 000222554 | | :---: | :---: | :---: | :---: | | | | | 東洋化成工業株式会社 | | （22）出願日 | 平成4年（1992）4月10日 | | 大阪府大阪市北区堂島浜1丁目2番6号 | | | | （72）発明者 | 三谷 光宏 | | | | 代理 | 福井県今立郡池田町稲荷 33 丁目 12 番 1 号 |
（54）【発明の名称】 3，5－ジクロロサリチル及びその感应体の制作法 （57）【要约】 【目的】サricチル酸及び感应体より品质の优秀な3， 5－ジクロロサリチル酸及びその诱导体を安全碓実かつ容易に制造する。 【成分】サ里チル酸及びその诱尊体を塩酸に溶解し， KIを触蝶として塩素がsuを吹达み，3，5－ジクロロサriチル酸及びその诱导体を制造する。 【效果】纯度が高く，收率が高く発热することなく取扱いが容易で色相の良好な3，5－ジクロロサariチル酸及びその诱导体を工业的に容易に制造される。
（54） [发明名称] 生产3,5-二氯水杨酸及其增敏剂的方法 （57） [必需] [目的] 安全、容易地控制优于三氯酸和增敏剂的3,5-二氯水杨酸及其崇高体。 成份：水杨酸及其体溶于盐酸，氯气吹苏，以KI为触觉蝴蝶，抑制3,5-二氯沙酸及其细分。 3,5-二氯脂肪酸及其体质高、速率高、易处理、色相好而不引起燃烧，以工业方式容易抑制。




【专利请求の范囲】  【专利请求の范enclosure】

【请求项1】下记の构造式で示されるサariチル酸（以下SAと略称する）及びその感应体と塩素との反応に溶媒として塩酸を使用し触媒として沃化力riウム（KI）を使用して制造することを特徴とする3，5ージクロロサariチル酸（DC SAと略称する）及びその诱导体の制造法。ここにサariチル酸は 【化1】
[请求项1] 3,5-二氯酸芳基酸（以下简称DC SA），其特征是以盐酸为溶剂进行敏化剂与氯的反应，并以铈的溶泡力（KI）为催化剂，抑制水杨酸（以下简称SA）和抑制水杨酸（以下简称SA）及其敏化剂。 这是 samaricylic acid [化学 1]

Oc1ccccc1OOHOH
サricチル酸感应体は 【化2】
Saric Cylic Acid Sensation Body [化学 2]

[Z]Oc1ccccc1C(=O)OZOOOH
の构造式を有するものである。ここにRはC C 1 ∼ C 4 C 1 ∼ C 4 C_(1)∼C_(4)\mathrm{C}_{1} \sim \mathrm{C}_{4}の ルキル基で CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH_(3),C_(2)H_(5),C_(3)H_(7),C_(4)H_(9)\mathrm{CH}_{3}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5}, \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7}, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9}である。
它有一个构造公式。 其中 R 是 C C 1 ∼ C 4 C 1 ∼ C 4 C_(1)∼C_(4)\mathrm{C}_{1} \sim \mathrm{C}_{4} 的 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH_(3),C_(2)H_(5),C_(3)H_(7),C_(4)H_(9)\mathrm{CH}_{3}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5}, \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7}, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9} Luquil 群。

【発明の详细な说明】  【发明揭晓】

【0001】
【产业上の利用分野】本発明はSA及びその感应体を原料としてDCSA及びその感应体の新规な制造法に关し，染料，医薬，防腐剤又は农薬など多くの工业的に価値の高い有用な有机合成品の原料又はその中间体に使用されるものである。 【0002】 【従来の技术】従来SAに关してはSAを浓硫酸溶媒に溶解し，触媒として沃素（
本发明用作许多具有高工业价值的有用合成产品的原料，例如染料、药物、防腐剂或冶金，以 SA 及其敏感性为原料。 [0002] [常规技术] 在常规SA中，将SA溶解在硫酸溶剂和碘（

I 2 I 2 I_(2)\mathrm{I}_{2}）を使用し，塩素を吹込んでDCSAを制造する方法がある。 〔J．A．C．S． 41（1919）2037页〕
I 2 I 2 I_(2)\mathrm{I}_{2} 有一种通过吹氯来抑制 DCSA 的方法。 [J.A.C.S. 41（1919）2037]
I 2 I 2 I_(2)I_{2}SA

DC S AConc H 2 SO 4 H 2 SO 4 H_(2)SO_(4)\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}
DC S AConc H 2 SO 4 H 2 SO 4 H_(2)SO_(4)\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} 控制器

Cl 2 Cl 2 Cl_(2)\mathrm{Cl}_{2}达み吹 【0003】 【発明が解决しようとする课题】前记従来のSAを浓硫酸に溶解して，浓硫酸溶液中で
Cl 2 Cl 2 Cl_(2)\mathrm{Cl}_{2} Tsumi Fuki [0003] [本发明正试图解开] 上一篇： 将常规SA溶解在硫酸和硫酸溶液中

I 2 I 2 I_(2)\mathrm{I}_{2}を触媒として，塩素ガsuを吹込み反応させてDCSAを制造する方法は浓硫酸自体の取扱いの问题，反応后浓硫酸含有する溶媒の处理の问题があり，前记従来法は工业的に采用可能な方法ではない。 【 0 0 0 4 】 本発明者は前记溶媒として浓硫酸を使用する种々な问题点に鉴み，浓硫酸を使用することなく安全，确实実にかつ收率よくSA及びその诱导体よりDCS A及びその感应体を制造するために鋭意研究した结果遂に工业的に制造可能な本発明に到达するに至つたもので，本発明はSA又はその感应体を塭酸を溶媒とし，该
I 2 I 2 I_(2)\mathrm{I}_{2} 使用催化剂将氯气 su 吹入反应中来抑制 DCSA 的方法与硫酸本身和反应中含有硫酸的溶液的处理存在问题，常规方法不是一种可以以工程方式使用的方法。 [ 0 0 0 4 ] 本发明人在不使用硫酸的情况下，努力控制来自 SA 的 DCS A 及其敏化剂及其来自 SA 的硫化体及其敏感体。
塩酸溶液に沃化加里（KI）を触媒として使用し，塩素ガsuを吹込むことによつて，品质の优秀なDCSA及びその感应体を発热することなく安全，确实実かつ容易に收率よく制造することをとするものである。 【0005】 【课题を解决するための手段】本発明は下记构造式で示されるSA及びその诱导体を塩酸に溶解し，KIを触媒として塩素ガsuを吹込み制造するDCSA及びその感应体の制造法に关するものである。 【0006】ここにサariチル酸 【化3】
通过使用以水合酸 （KI） 为催化剂并吹入氯气 su，可以安全、实用、轻松地控制 DCSA 及其敏感体，而不会产生它们。 [0005] [溶解本体的装置] 本发明将溶于盐酸中，其本体以公式为代表，制作模型。 [0006] 这里 Saaricylic acid [化学 3]




O=C(O)c1ccccc1OOOHOH
【0007】サricチル酸感应体 【化4】
[0007] Saric Cylic Acid Sense Body [化学 4]

[R]Oc1ccccc1C(=O)OROOOH
の构造式を有するものである。ここにRは C 1 ∼ C 4 C 1 ∼ C 4 C_(1)∼C_(4)\mathrm{C}_{1} \sim \mathrm{C}_{4}の ルキル基で， CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH_(3),C_(2)H_(5),C_(3)H_(7),C_(4)H_(9)\mathrm{CH}_{3}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5}, \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7}, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9}である。 【 0 0 0 8 】本発明のSAの感应体としてはサariチル酸 メチルエーテル 【化5】
它有一个构造公式。 这里 R 是 C 1 ∼ C 4 C 1 ∼ C 4 C_(1)∼C_(4)\mathrm{C}_{1} \sim \mathrm{C}_{4} 的 Luquil 群 。 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 CH_(3),C_(2)H_(5),C_(3)H_(7),C_(4)H_(9)\mathrm{CH}_{3}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5}, \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{7}, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{9} [ 0 0 0 8 ] 水杨酸甲醚作为本发明的SA敏化剂 [化学5]


COc1ccccc1C(=O)OOOOH
【 0 0 0 9】sarichiru酸エチルエーテル 【化6】
[ 0 0 0 9] sarichiru acid 的乙醚 [化学 6]

CC(C)(C)Oc1ccccc1C(=O)OOOOH
などがある。 【 0 0 1 0 】 本発明に使用される塩酸は
等等。 [ 0 0 1 0 ] 本发明中使用的盐酸为
25 ∼ 37 25 ∼ 37 25∼3725 \sim 37重量\％の浓度のもので，SAに対して1．0～25倍モルの范囲で使用される。また触媒として使用されるKIの量は0．001 ～0．01倍モル程度である。0.01倍モルを超过して使用するも效果は変わらず，また0．001倍モル未満では触蝶と
25 ∼ 37 25 ∼ 37 25∼3725 \sim 37 它的重量为 \%，用于 SA 的 1.0~25 倍摩尔周长。 此外，用作催化剂的 KI 量约为摩尔的 0.001 ~ 0.01 倍。 即使使用 0.01 倍摩尔，结果也不会改变，如果小于 0.001 倍摩尔，则是触觉蝴蝶和
しての效果が少ない。またKIの代りに I 2 を使用した场合は水系のため本発明における触媒效果を期待することができない。また塩素の吹达み量はSAに対して2.0倍モル以上必要とするが，好适には2.5～4.5倍モルである。これ以上の量を使用しても效果に変化はない。反応温度は0～100 ∘ C ∘ C ^(@)C{ }^{\circ} \mathrm{C}の温度范囲で行考虑われるが操作性，反応速度等をすると 20 ∼ 30 ∘ C 20 ∼ 30 ∘ C 20∼30^(@)C20 \sim 30^{\circ} \mathrm{C}の范囲が好ましい。反応时间は2～10时间の范囲で行われるが，工业的に好な反応は3～5の范囲である。 【0 011 】 【実时间施例】〔适実施1〕
可做的成果很少。 此外，由于使用 I 2 代替 KI 的结合是一种水性体系，因此不能预期本发明中的催化剂。 此外，氯的吹气量是 SA 的 2.0 倍，但使用效果好是 2.5~4.5 倍。 即使您使用更多，结果也不会发生变化。 反应温度为 0~100 ∘ C ∘ C ^(@)C{ }^{\circ} \mathrm{C} 且温度为优选，但对于 20 ∼ 30 ∘ C 20 ∼ 30 ∘ C 20∼30^(@)C20 \sim 30^{\circ} \mathrm{C} 可操作性、反应速度等，周长为优选。 反应周期以 2~10 倍的周长进行，但有利于工程的反应为 3~5 周长。 [0 011 ] [实际实施示例] 〔适実施1〕

99.0 % 99.0 % 99.0%99.0 \%以上のSA 30.0 g とKI 0.18 g 及び 35 % HCl 396.48 35 % HCl 396.48 35%HCl396.4835 \% \mathrm{HCl} 396.48を反応容器に仕込み，行走でよく挡拌しながら塩素がsu 46.5 g を 20 ∼ 30 ∘ C 20 ∼ 30 ∘ C 20∼30^(@)C20 \sim 30^{\circ} \mathrm{C}で4时间かけて吹込み反応させた。反応后 N 2 N 2 N_(2)\mathrm{N}_{2}气で 30分间脱気を行い，沪过，水洗して干燥すると白色结晶の
99.0 % 99.0 % 99.0%99.0 \% 在反应容器中制备上述 SA 30.0 g 和 KI 0.18 g 和 35 % HCl 396.48 35 % HCl 396.48 35%HCl396.4835 \% \mathrm{HCl} 396.48 ，并在运行中搅拌的同时，以 46.5 g 的浓度吹氯 20 ∼ 30 ∘ C 20 ∼ 30 ∘ C 20∼30^(@)C20 \sim 30^{\circ} \mathrm{C} 4 次。 N 2 N 2 N_(2)\mathrm{N}_{2} 反应 30 分钟并脱气，当用水洗涤和干燥时，生成白色晶体。
DCSA 44．68を得た。纯度 98.2 % 98.2 % 98.2%98.2 \%で，收率99．2\％ある。 【0012】〔実施例2〕 サriチル酸入チルエーテル 368 をKI 0.28 及び
DCSA 44.68 年。 98.2 % 98.2 % 98.2%98.2 \% 它的比率为 99.2\%。 [0012] [实施例2] 将乙醚368与沙西酸设定为KI 0.28，而
35 % 35 % 35%35 \%塩酸 4808 を反応器に仕达み実施例1と同様の条件で时装で挡拌しながらC 1 2 ガsuを 5时间かけて 56 g 吹込み反応を完结させ变形 98 % 98 % 98%98 \%の 3 ， 5 ジクロロサリチル酸メチルエーテル54gを得た。纯度9 8．1\％收率は97．0\％であつた。 【発明の效果】本発明によつて制造されたDCSA及びその感应体は偏差が高く色相，融点等充分に満足するものが得られ，しかも收率が
35 % 35 % 35%35 \% 将盐酸4808置于反应器中，在与实施例1相同的条件下，在涂层搅拌的同时，施用56 g C1和2 gas su 5 个时间，得到56 g四方3,5 98 % 98 % 98%98 \% 二氯水杨酸甲醚。 该比率为 97.0%。 本发明抑制的DCSA及其敏化剂具有较高的偏差，色调、熔点等均完全令人满意，累积率为
97 % 97 % 97%97 \%以上で高い。DCSAの场合は阈值 99 % 99 % 99%99 \%以上である。かつ浓硫酸を使用しないため取扱いが容易で，廃液の量が少なく，种々な工业薬品の中间体を工业的に容易に制造される。
97 % 97 % 97%97 \% 不止是高。 DCSA 大于阈值 99 % 99 % 99%99 \% 。 此外，由于不使用硫酸，因此易于处理，废液量小，并且可以很容易地以工业方式控制各种工业化学品的介质。

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