历史沿革
1979年,奥美拉唑由瑞典某制药公司合成。
1982年,首次应用于临床,由于对消化性溃疡的疗效显著而得到临床上的重视。
1987年,奥美拉唑在瑞典上市。
1989年,奥美拉唑在美国上市。
1994年,中国研制奥美拉唑成功,除中国药典(2015)收载外,BP(2013)、Ph.Eur.(7.0)和USP(36)均有收载。[9]
化合物简介
基本信息
中文名称:奥美拉唑
中文别名:埃索美拉唑镁杂质F;奥克;奥咪拉唑;奥西康;福尔丁奥美拉唑;洛赛克;欧麦亚砜;沃必唑;渥咪哌唑;涯米哌唑;亚砜咪唑;安胃哌唑;甲氧磺唑
英文名称:(R)-omeprazole
英文别名:LOSEC;MEPRAL;GASTROGARD;OMEPRAZOLE;Loec;Moprial;Omeprazolum
CAS号:119141-89-8
分子式:C17H19N3O3S
分子量:345.41600
精确质量:345.11500
PSA:96.31000
LogP:3.76540
物化性质
外观与性状:为白色或类白色结晶性粉末;无臭;遇光易变色。在二氯甲烷中易溶,在甲醇或乙醇中略溶,在丙酮中微溶,在水中不溶;在0.lmol/L氢氧化钠溶液中溶解。
密度:1.37 g/cm1
沸点:600ºC at 760 mmHg
闪点:316.7ºC
储存条件:2-8ºC
安全信息
海关编码:2941500000
危险类别码:R36/37/38
安全说明:S26; S36
危险品标志:Xi[2]
制法
奥美拉唑的合成方法较多,主要是通过3,5-二甲基-2-氯甲基-4-甲氧基此啶与2-疏基-5-甲氧基苯并咪唑经缩合反应得到关键中间体(I),再以间氯过氧苯甲酸(MCPBA)将硫醚氧化成亚砜即得。[9]
药典标准
【来源(名称)、含量(效价)】
本品为5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。按干燥品计算,含C17H19N3O3S不得少于98.5%。
【性状】
本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭;遇光易变色。
本品在二氯甲烷中易溶,在甲醇或乙醇中略溶,在丙酮中微溶,在水中不溶;在0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解。
【鉴别】(1)取本品约3mg,加0.lmol/L氢氧化钠溶液3ml溶解后,加硅钨酸试液lml,摇匀,滴加稀盐酸数滴,即产生白色絮状沉淀。(2)取本品,加0.lmol/L氢氧化钠溶液制成每lml中约含15μg的溶液,照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A)测定,在276nm与305nm的波长处有最大吸收,在256nm与281nm的波长处有最小吸收。(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集675图)一致。